Die Gegend um Weilheim ist mit Sicherheit seit der Jungsteinzeit besiedelt. Die ältesten Siedlungsspuren im Weilheimer Gemeindegebiet sind Reste von Holzbauten aus der Bronzezeit (ca. 2000 v. Chr.). Aus der Zeit der Römer gibt es die Spur der Straße Augsburg – Brenner, aber keine Anzeichen für Gebäude. Die ältesten indirekten Belege für die mittelalterliche Besiedelung sind merowingische Gräber in der Kirche St. Hyppolit / St. Pölten (um 750 n. Chr.). Die ältesten „Gebäude“ sind die zwei Wallanlagen auf dem Gögerl (vermutlich um 950).
Der nachfolgende Plan von Weilheim gibt einen Überblick über die bauliche Entwicklung Weilheims in der Zeit von 800 bis 1850. St. Pölten als ältester Teil liegt außerhalb der Stadtmauer.
Der Befestigungsring um die Altstadt ist in mehreren Bauabschnitten errichtet worden. Vermutlich vom Beginn des 13. Jahrhunderts an gab es Wall, Graben und einen Palisadenzaun. Der erste Beleg für die steinerne Stadtmauer ist eine Erwähnung des Pöltner Tors aus dem Jahr 1359.
Gotische Stilelemente zeigen die Pöltner Kirche und die benachbarte Agathakapelle, St. Johannis in Töllern (1490), am deutlichsten St. Salvator auf dem Friedhof (1449). Unter den Profanbauten weist nur das Haus Nr. 8 in der Pöltner Straße gotische Formen auf. Bausubstanz aus der Gotik steckt in zahlreichen weiteren Häusern der Altstadt, ist aber aufgrund von Umbauten nicht äußerlich erkennbar.
Die Renaissance hat keine Spuren in Weilheim hinterlassen. Aus der Barockzeit sind wiederum zahlreiche Bauten erhalten, teils als Neubauten, teils als Umbauten: Stadtpfarrkirche Mariae Himmelfahrt (1628), Umbau von St. Pölten (1782), Erweiterung des Rathauses (1788 – 1790). Die meisten Häuser der Oberen Stadt wurden nach Bränden von 1810 und 1834 neu errichtet. Bedeutende Bauten aus dem frühen 19. Jahrhundert sind die Heilig-Geist-Kirche und das Bürgerheim von 1826.
Zwischen 1850 und 1900 sind in der Altstadt zahlreiche Häuser umgebaut oder neu gebaut worden – ein Glück für Weilheim, weil die Fassaden oft sehr ansprechend sind.
In der Spanne von 1890 bis 1940 sind etliche schöne Villen und öffentliche Gebäude entstanden, die zum Teil unter Denkmalschutz gestellt wurden. Sie finden sich vorwiegend am Rand der damaligen Bebauung (Münchner, Augsburger, Kormann-, Röntgen-, Krumpper-Straße, Gögerlviertel). Auffällig: Es gibt keine Fassade im Jugendstil. Vielleicht war das den Weilheimern zu mondän. Ein einziges Beispiel gibt es in Form des Grabes Mayrwieser (unter „Verschiedenes“ abgebildet).
Ein Glücksfall im doppelten Wortsinn war die Berufung des Architekten Moritz Glück als erstem Stadtbaumeister von Weilheim (1910 bis 1945). Er hat etliche gute Bauten hinterlassen (z.B. Hochlandhalle, Wohnhäuser Sonnwendstraße 18 – 24), hat sich aber auch um Grünanlagen (Au, Gögerl, Dietlhofer See) und die Anlage von Spazierwegen gekümmert.
Die Kriegszerstörungen waren nur geringfügig (Bahnhof, Post, einige Gebäude an der Münchner Straße).
Nach 1945 ist wenig Bemerkenswertes entstanden, dafür sind einige Verluste zu beklagen (Abbruch von Brancavilla, Röntgenvilla, Teile der Stadtmauer; Vereinfachung von Fassaden). Die Nerblvilla von 1937 war auch schon zum Abbruch vorgesehen, konnte aber durch die Initiative der Stadträtin Monika Propach-Voeste gerade noch unter Denkmalschutz gestellt werden. Es gab auch Ideen, zugunsten von Parkplätzen oder breiteren Straßen das Alte Rathaus abzubrechen und den Stadtbach zuzuschütten. Auch dazu ist es zum Glück nicht gekommen.
Unter den Rubriken „Historische Gebäude“, „Neuere Gebäude“ und „Verschiedenes“ finden Sie eine Auswahl von Gebäuden in Weilheim mit Anmerkungen zur Entstehung und zu unserer Bewertung. Einige Fachbegriffe der Architektur werden am Ende der Rubrik „Historische Gebäude“ erläutert.